1996 gewann Kasparow in Philadelphia gegen Deep Blue von IBM. Im Ergebnis gewann er drei Partien, machte zwei Remis und verlor eine Partie, womit Deep Blue mit 4:2 geschlagen war. Die erste Partie des Matches, Deep Blue – Kasparow, Philadelphia 1996, 1. Wettkampfpartie, wurde berühmt. Der Wettkampf mit einem Preisfonds von 500.000 US-Dollar wurde live im Internet übertragen.

1997 statte IBM seine Maschine mit stärkerer Hardware aus und trat im Mai erneut gegen Kasparow an. Der neue Deep Blue, konnte 200 Millionen Stellungen pro Sekunde berechnen und gewann die Revanche mit 3,5 : 2,5.